La primera imagen del Señor que salió en procesión en la Hermandad de la Macarena fue un crucificado, obra concertada el 26 de febrero de 1630 con el escultor Pedro Nieto. Esta imagen procesionó al menos, hasta el año 1693. Posteriormente se mantuvo la efigie en la Parroquia de San Gil hasta 1936, en que se perdió en el incendio de esta parroquia.

La imagen de Nuestro Padre Jesús de la Sentencia es una imagen de vestir, tallada en madera, obra del maestro escultor y pintor Felipe Morales Nieto, quien se obligó en 1654 a hacer ocho figuras de pasta de madera para la Cofradía, a saber: "una cabeza de Nuestro Señor Jesucristo con su cuello y hombros hasta medio pecho y sus manos con sus muñecas hasta el codo y sus pies y piernas hasta las rodillas y siete cabezas con sus pescuezos y manos de figuras de fariseos", según se recoge en la escritura de concierto hallada en 1930 por D. Enrique Repetto en el Archivo de Protocolo. La imagen del Señor fue restaurada en 1933 por Antonio Castillo Lastrucci, realizándole unas nuevas manos en 1936, sustituídas nuevamente por otras de Antonio Eslava en 1954, quien en 1960 restaura los brazos y la corona de espinas, retallándole, en 1966, los pies y haciéndole unas nuevas manos. En 1984, el profesor Francisco Arquillo Torres acomete una completa restauración de la imagen.